1988年3月,張雨生自組金屬小子樂團,并參加第一屆臺灣熱門音樂大賽,獲得團體組冠軍以及最佳主唱獎;5月錄制電影《菜刀和六個朋友》的原聲合輯《六個朋友》,這張專輯收錄了張雨生的成名作品《我的未來不是夢》;8月以“金屬小子”主唱身份與第一界熱門音樂大賽優(yōu)勝團體合錄紀念專輯《烈火青春》 ; 11月推出個人首張專輯《天天想你》,銷售量超過30萬張,專輯同名主打歌《天天想你》成為張雨生歌唱生涯的代表作品之一。
1989年3月,當選《中時晚報》年度十大唱片新人榜首;同年參演首部電影《七匹狼》,并在電影原聲帶中與王杰、姚可杰、邰正宵等人同唱主題曲《永遠不回頭》;6月拍攝首支廣告《可口哈士》;7月推出專輯《想念我》,這張專輯的風格延續(xù)了《天天想你》,從這張專輯起,張雨生開始向創(chuàng)作人轉(zhuǎn)變; 8月入伍服兵役;9月服役時借調(diào)演出華視八點檔連續(xù)劇《六壯士之古寧頭戰(zhàn)役》;10月獲第1屆臺灣金曲獎最佳新人獎提名。
1990年1月,出演電影《金馬大兵》;9月創(chuàng)作歌曲《我愛你》,收錄在郭富城的專輯《對你愛不完》中;10月入圍第二屆金曲獎最佳男演唱人獎。1991年6月張雨生宣布退伍;10月為第四屆熱門音樂大賽優(yōu)勝合輯《青春像把槍》演唱單曲《我學會飛翔》。
1992年2月,推出赴洛杉磯錄制的創(chuàng)作專輯《帶我去月球》;7月《帶我去月球》入圍亞洲區(qū)全美音樂錄影帶獎;同年發(fā)表個人首張制作兼創(chuàng)作專輯《張雨生創(chuàng)作專輯》;12月發(fā)行第四張專輯《大?!?,專輯中每一首曲目都融會了張雨生對美好生活的向往和贊美,也傾吐了他對于人生和社會的復雜情緒。
1993年4月,演出首部舞臺劇《淡水小鎮(zhèn)》,扮演陳少威;6月推出第五張專輯《一天到晚游泳的魚》,這張專輯的整體風格象征著張雨生在退伍后對于學生生涯的沉淀與回味,其中還收錄了他為妹妹創(chuàng)作的歌曲《妹妹晚安》。
1994年1月,出版精選集《自由歌》;8月推出專輯《卡拉OK·臺北·我》,專輯雖然以臺北為創(chuàng)作的出發(fā)點,但其實也點出了許多工業(yè)時代和現(xiàn)代化城市的一些發(fā)展通病。
1995年3月,推出專輯《還是朋友》;11月參演果陀劇場舞臺劇《完全幸福手冊》,扮演康有維。1996年4月,出版合輯《去香港看看》;7月發(fā)行雙EP專輯《兩伊戰(zhàn)爭》,并擔任伊能靜、陶晶瑩的專輯制作人;7月參演果陀劇場舞臺劇《天龍八部之喬峰》,扮演無名老僧;11月為張惠妹制作專輯《姐妹》。
1997年5月,為張惠妹制作專輯《BAD BOY》;8月為張惠妹制作專輯《我要為你做飯》,并擔任果陀音樂劇《吻我吧娜娜》音樂總監(jiān);10月推出專輯《口是心非》,專輯中的11首歌曲各有不同韻味,且均由張雨生參與創(chuàng)作。
1997年10月21日凌晨2時50分,張雨生獨自駕駛SAAB-900黑色敞篷車,于返家途中因過度疲勞駕駛及車速過快在臺北縣淡水鎮(zhèn)登輝大道與中正東路的路口前發(fā)生嚴重車禍,車禍造成其頭部重傷。1997年10月21日凌晨3時5分,張雨生經(jīng)救護車送抵淡水馬偕醫(yī)院急救。1997年11月12日晚上11時48分,張雨生因并發(fā)吸入性肺炎急救無效而病逝于淡水馬偕醫(yī)院,終年31歲。
? 2017 ? ?第28屆 ? ?臺灣金曲獎特別貢獻獎 ? ? (獲獎) ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺灣金曲獎最佳流行音樂演唱唱片獎 ? ?口是心非 ? ?(獲獎) ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺灣金曲獎最佳作詞人獎 ? ?河 ? ?(提名) ? ?
? 1996 ? ?第7屆 ? ?臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎 ? ?還是朋友 ? ?(提名) ? ?
? 1993 ? ?第5屆 ? ?臺灣金曲獎最佳男演唱人 ? ?大海 ? ?(提名) ? ?
? 1992 ? ?亞洲區(qū)全美音樂錄影帶獎 ? ?帶我去月球 ? ?(提名) ? ?
? 1991 ? ?第2屆 ? ?臺灣金曲獎最佳男演唱人 ? ?想念我 ? ?(提名) ? ?
? 1990 ? ?第1屆 ? ?臺灣金曲獎最佳新人獎 ? ?(提名) ? ?
? 1989 ? ?《中時晚報》年度十大唱片新人榜首 ? ?(獲獎) ? ?
? 1988 ? ?第1屆 ? ?臺灣省熱門音樂大賽最佳主唱 ? ?(獲獎) ? ?
張雨生是臺灣創(chuàng)作型歌手,在臺灣有“音樂魔術師”之稱,其音樂成就由于英年早逝而失去了再發(fā)展的機會,但他的堅持與努力在歌壇成為了一種精神象征(中國新聞網(wǎng)評) 。
張雨生不僅是一位歌手,還是一位成功的創(chuàng)作人。在他的歌曲里,沒有無病呻吟的愛情,沒有虛偽做作的賣弄,他只是通過音樂說出他內(nèi)心所想。張雨生創(chuàng)作的歌曲在歌詞內(nèi)容上觸及到弱勢族群、環(huán)保、對生命的自省以及動物關懷等多元主題(中國新聞網(wǎng)評)。他的詞總是咬文嚼字、引經(jīng)據(jù)典,格式整齊、字字珠璣。(《揚子晚報》評)。
張雨生一度在做個偶像歌手或是做個真正的音樂人之間難以抉擇,但最后張雨生還是選擇了做個真正的音樂人。張雨生選的這條路十分的辛苦,他的用心不但沒有得到多數(shù)人的肯定,還換來一些人的冷眼,認為他自斷前程。即使他的專輯不受到大眾的喜愛,張雨生仍是毫不猶豫地說了出來,由此便可看出張雨生對音樂的認真與執(zhí)著。張雨生甘愿沉寂,不去刻意迎合市場,他在意的是自由自在的唱自己喜愛的音樂,而不是局限在公式化的流行音樂里,從他的創(chuàng)作音樂里,便可知道張雨生在意著四周的環(huán)境,在意著陰暗角落里被人們所遺忘的人們,以及人們漸漸不再重視的親情(搜狐網(wǎng)評)。