《再見!絕望先生》的故事發(fā)生在一個問題班集體——2年へ組中,全班32個學(xué)生全部都曾經(jīng)留級,被喻為是“絕望的學(xué)生們”。擔(dān)任該班班主任老師的是一個名叫糸色望的青年男子。11月4日出生,在家排行老四,戴眼鏡,喜歡穿和服,所有的裝扮全都是懷舊風(fēng),喜歡讀書,酷愛太宰治的《人間失格》,愛好甜食,父母家在信州縣藏井澤是當(dāng)?shù)氐耐?,口頭禪是“絕望了!我對這個×樣的×絕望了!”,因其姓名連讀起來就是“絕望”故被全班同學(xué)戲稱為“絕望先生”。
本作于2007年首次動畫化,于7月7日至9月23日播放。每集都環(huán)繞一個大主題開始故事、故事內(nèi)容亦主要是為介紹角色出場。片尾畫面則請來其他知名漫畫家負責(zé)插畫。本作獲頒第11回文化廳媒體藝術(shù)祭動畫部門審查委員會推薦作品。
《俗·絕望先生》是繼第1季大獲好評后出現(xiàn)的作品,于2008年1月5日至2008年3月29日播放。每集改為分三個單元故事、節(jié)奏亦大為加快。而被諷刺為“原作粉碎機”的新房昭之和編輯出身的小黑祐一郎亦加強了動畫的惡搞內(nèi)容,使劇情甚至表達形式都變得相當(dāng)瘋狂。充分詮釋了新房風(fēng)。
其后,本作隨著講談社新推出的OAD企劃再度動畫化。被稱為“第2.5季”的《獄?さよなら絕望先生》,全部共三卷(上、注、下)。其上卷和2008年10月17日發(fā)售的單行本第十五集初回限定版一起發(fā)售,下卷在2009年2月17日和第十六集的初回限定版一起發(fā)售。兩卷定價都是3470日元、和日語“再見”(さよなら)的讀音相同。而《獄?さよなら絕望先生 注》則于2008年12月10日獨立發(fā)售,價格是4725日元。
后來亦推出了系列中的第3季《懺·絕望先生》。于2009年7月4日開始播放。本季延續(xù)了第2季和OAD作品的特色、而每兩集都有一部分故事具上下編的連貫性。制作組在開播不久決定同時推出新的OAD《懺·絕望先生 番外地》。其上卷與2009年11月17日推出的單行本第十九卷初回限定版一起發(fā)售,下卷則與2010年2月17日推出的單行本第二十卷初回限定版一起發(fā)售。每卷定價為3470日元。